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Articolo principale Calendario stagione Coppa Italia 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 2º turno.
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9 agosto 2008: risultati 1º turno
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| Gallipoli - Bacoli Sibilla Flegrea |
3 - 2 |
| Ravenna - Castellarano |
5 - 1 |
| Monza - Celano Olimpia |
5 - 4* |
| Perugia - Lumezzane |
1 - 0 |
| Taranto - Bassano Virtus |
1 - 2 |
| Mezzocorona - Pescara |
0 - 2 |
| Cavese - Biellese |
3 - 1 |
| Sorrento - Castelsardo |
3 - 1 |
| Legnano - Benevento |
1 - 3 |
| Pro Sesto - Tritium |
2 - 0 |
| Foligno - Pergocrema |
3 - 2 |
| Crotone - Renato Curi Angolana |
2 - 0 |
| Novara - Real Marcianise |
3 - 1 |
| Cesena - Chioggia Sottomarina |
3 - 1 |
| Foggia - Barletta |
0 - 2 |
| Cremonese - Reggiana |
1 - 0 (0 - 3 tav.)** |
| Arezzo - Portosummaga |
1 - 4 |
| Padova - Pontedera |
8 - 0 |
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- * dopo i calci di rigore (risultato tempi regolamentari 1 - 1)
- ** Il giudice sportivo ha decretato la sconfitta per 3-0 per la Cremonese in quanto ha schierato il difensore William Viali squalificato il 27 agosto 2007 quando giocava ancora con la maglia del Treviso.
