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Articolo principale Calendario stagione Coppa Italia 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 4º turno.
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23 agosto 2008: risultati 3º turno
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| Genoa - Mantova |
3 - 1 |
| Palermo - Ravenna |
1 - 2 |
| Bologna - Vicenza |
2 - 0 |
| Ascoli - Bari |
1 - 0 |
| Siena - AlbinoLeffe |
4 - 0 |
| Cittadella - Empoli |
0 - 1 |
| Reggina - Grosseto |
3 - 0 |
| Cagliari - Triestina |
1 - 0 |
| Lazio - Benevento |
5 - 1 |
| Atalanta - Modena |
2 - 1 |
| Torino - Brescia |
2 - 1* |
| Crotone - Livorno |
0 - 3 |
| Lecce - Salernitana |
0 - 1 |
| Sassuolo - Reggiana |
1 - 0 |
| Catania - Parma |
2 - 1* |
| Chievo - Padova |
1 - 2 |
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- * dopo i tempi supplementari
