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Per vedere il calendario completo vai alla pagina Speciale Coppa UEFA 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al primo turno.
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28 agosto 2008: risultati 2º turno preliminare ritorno
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| Beşiktaş - Široki Brijeg |
4 - 0 |
| Zrinjski Mostar - Sporting Braga |
0 - 1 |
| Lokomotiv Sofia - Borac Čačak |
1 - 1 |
| Hapoel Tel Aviv - Vojvodina |
3 - 0 |
| Slaven Belupo - Aris Salonicco |
2 - 0 |
| Hapoel Ironi Kiryat Shmona - Litex Loveč |
1 - 2 |
| Hajduk Spalato - Deportivo La Coruña |
0 - 2 |
| Stella Rossa - APOEL |
3 - 3* |
| Napoli - Vllaznia |
5 - 0 |
| Černo More Varna - Maccabi Netanya |
2 - 0 |
| Omonia Nicosia - AEK Atene |
2 - 2 |
| Vaslui - Metalurgs Liepāja |
3 - 1 |
| Sturm Graz - Zurigo |
2 - 4** |
| Győri ETO - Stoccarda |
1 - 4 |
| Grasshoppers - Lech Poznań |
0 - 0 |
| Žilina - Slovan Liberec |
2 - 1 |
| Austria Vienna - WIT Georgia |
2 - 0 |
| Debrecen - Young Boys |
2 - 3 |
| FC Mosca - Legia Varsavia |
2 - 0 |
| Bellinzona - Dnipro Dnipropetrovsk |
2 - 1 |
| Hertha Berlino - Interblock Lubiana |
1 - 0 |
| Salisburgo - Sūduva |
0 - 1 |
| Rosenborg - Djurgården |
5 - 0 |
| Nordsjælland - Queen of the South |
2 - 1 |
| Kalmar - Gent |
4 - 0 |
| Midtjylland - Manchester City |
2 - 4*** |
| Viking - Honka |
1 - 2 |
| Brøndby - Haka |
2 - 0 |
| Rennes - Stabæk |
2 - 0 |
| Lillestrøm - Copenaghen |
2 - 4 |
| St. Patrick's Athletic - Elfsborg |
2 - 1 |
| Aston Villa - FH Hafnarfjörður |
1 - 1 |
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- *dopo i tempi supplementari
- **dopo i tiri di rigore (1-1 d.t.s.)
- ***dopo i tiri di rigore (0-1 d.t.s.)