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Per vedere il calendario completo vai alla pagina Speciale Coppa UEFA 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano alla Fase a gironi.
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2 ottobre 2008: risultati Primo turno ritorno
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| Zurigo - Milan |
0 - 1 |
| Partizan Belgrado - Timişoara |
1 - 0 |
| St. Patrick's Athletic - Hertha Berlino |
0 - 0 |
| Spartak Mosca - Baník Ostrava |
1 - 1 |
| Metalist Charkiv - Beşiktaş |
4 - 1 |
| Vitória Guimarães - Portsmouth |
2 - 2* |
| Paris Saint-Germain - Kayserispor |
0 - 0 |
| Salisburgo - Siviglia |
0 - 2 |
| Rapid Bucarest - Wolfsburg |
1 - 1 |
| Kaunas - Sampdoria |
1 - 2 |
| Valencia - Marítimo |
2 - 1 |
| Sparta Praga - Dinamo Zagabria |
3 - 3 |
| Manchester City - Omonia Nicosia |
2 - 1 |
| Club Brugge - Young Boys |
2 - 0 |
| Motherwell - Nancy |
0 - 2 |
| Standard Liegi - Everton |
2 - 1 |
| Benfica - Napoli |
2 - 0 |
| Galatasaray - Bellinzona |
2 - 1 |
| Dinamo Bucarest - N.E.C. |
0 - 0 |
| Honka - Racing Santander |
0 - 1 |
| Schalke 04 - APOEL |
1 - 1 |
| Aston Villa - Litex Loveč |
1 - 1 |
| Lech Poznań - Austria Vienna |
4 - 2* |
| Heerenveen - Vitória Setúbal |
5 - 2 |
| Deportivo La Coruña - Brann |
3 - 2** |
| Vaslui - Slavia Praga |
1 - 1 |
| CSKA Mosca - Slaven Belupo |
1 - 0 |
| Rosenborg - Brøndby |
3 - 2 |
| Stoccarda - Černo More Varna |
2 - 2 |
| Twente - Rennes |
1 - 0 |
| Ajax - Borac Čačak |
2 - 0 |
| Wisła Cracovia - Tottenham |
1 - 1 |
| Copenaghen - FC Mosca |
1 - 1 |
| Levski Sofia - MŠK Žilina |
0 - 1 |
| Udinese - Borussia Dortmund |
4 - 3*** |
| Artmedia Bratislava - Sporting Braga |
0 - 2 |
| Kalmar - Feyenoord |
1 - 2 |
| Unirea Urziceni - Amburgo |
0 - 2 |
| Saint-Étienne - Hapoel Tel Aviv |
2 - 1 |
| Olympiakos - Nordsjælland |
5 - 0 |
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- *dopo i tempi supplementari
- **dopo i calci di rigore (2-0 d.t.s.)
- ***dopo i calci di rigore (0-2 d.t.s.)
