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Per vedere il calendario completo vai alla pagina Speciale Champions League 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 2º turno preliminare.
| 22-23 luglio 2008: risultati 1º turno ritorno
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| Dinamo Zagabria - Linfield |
1 - 0
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| Artmedia Bratislava - Valletta |
1 - 0
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| NSÍ Runavík - Dinamo Tbilisi |
1 - 0
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| Kaunas - Santa Coloma |
3 - 1
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| IFK Göteborg - Murata |
4 - 0
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| Ventspils - Llanelli |
4 - 0
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| Pyunik - Anorthosis Famagosta |
0 - 2
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| Rabotnički - Inter Baku |
1 - 1
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| Budućnost - Tampere United |
1 - 1
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| Domžale - F91 Dudelange |
2 - 0
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| Modriča - Dinamo Tirana |
2 - 1
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| Sheriff Tiraspol - Aktobe |
4 - 0
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| Levadia Tallinn - Drogheda United |
0 - 1
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| Valur - BATE |
0 - 1
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