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Articolo principale Calendario stagione Coppa Italia 2008-2009.
N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 4º turno.
| 23 agosto 2008: risultati 3º turno
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| Genoa - Mantova |
3 - 1
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| Palermo - Ravenna |
1 - 2
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| Bologna - Vicenza |
2 - 0
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| Ascoli - Bari |
1 - 0
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| Siena - AlbinoLeffe |
4 - 0
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| Cittadella - Empoli |
0 - 1
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| Reggina - Grosseto |
3 - 0
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| Cagliari - Triestina |
1 - 0
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| Lazio - Benevento |
5 - 1
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| Atalanta - Modena |
2 - 1
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| Torino - Brescia |
2 - 1*
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| Crotone - Livorno |
0 - 3
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| Lecce - Salernitana |
0 - 1
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| Sassuolo - Reggiana |
1 - 0
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| Catania - Parma |
2 - 1*
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| Chievo - Padova |
1 - 2
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- * dopo i tempi supplementari
