N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 2º turno.
9 agosto 2008: risultati 1º turno
Gallipoli - Bacoli Sibilla Flegrea
3 - 2
Ravenna - Castellarano
5 - 1
Monza - Celano Olimpia
5 - 4*
Perugia - Lumezzane
1 - 0
Taranto - Bassano Virtus
1 - 2
Mezzocorona - Pescara
0 - 2
Cavese - Biellese
3 - 1
Sorrento - Castelsardo
3 - 1
Legnano - Benevento
1 - 3
Pro Sesto - Tritium
2 - 0
Foligno - Pergocrema
3 - 2
Crotone - Renato Curi Angolana
2 - 0
Novara - Real Marcianise
3 - 1
Cesena - Chioggia Sottomarina
3 - 1
Foggia - Barletta
0 - 2
Cremonese - Reggiana
1 - 0 (0 - 3 tav.)**
Arezzo - Portosummaga
1 - 4
Padova - Pontedera
8 - 0
* dopo i calci di rigore (risultato tempi regolamentari 1 - 1)
** Il giudice sportivo ha decretato la sconfitta per 3-0 per la Cremonese in quanto ha schierato il difensore William Viali squalificato il 27 agosto 2007 quando giocava ancora con la maglia del Treviso.
